Ενώ ο αδελφός του, Αχιλλέας συνδέθηκε με την ανάπτυξη του Costa Navarino και τις επενδύσεις στη στεριά, ο Κωστής Κωνσταντακόπουλος ακολούθησε διαφορετική πορεία, επιλέγοντας τη θάλασσα. Εκεί όπου ο πατέρας του, ο καπετάν Βασίλης Κωνσταντακόπουλος, έχτισε από το μηδέν μία από τις σημαντικότερες ελληνικές ναυτιλιακές δυνάμεις, ο πρωτότοκος γιος ανέλαβε να διασφαλίσει τη συνέχεια και να οδηγήσει την Costamare σε μια νέα εποχή διεθνοποίησης και ανάπτυξης.
Η σχέση του με τη ναυτιλία δεν ήταν αποτέλεσμα συγκυρίας. Μετά την ολοκλήρωση των σπουδών του στο εξωτερικό, βρέθηκε από νωρίς δίπλα στον πατέρα του, μαθαίνοντας εκ των έσω τις απαιτήσεις ενός από τους πιο απαιτητικούς κλάδους της παγκόσμιας οικονομίας. Το 1998, σε ηλικία 29 ετών, αναλαμβάνει καθήκοντα διευθύνοντος συμβούλου της Costamare, ξεκινώντας ουσιαστικά μια πολυετή περίοδο προετοιμασίας για τη διαδοχή. Ο καπετάν Βασίλης είχε φροντίσει μεθοδικά να προετοιμάσει την επόμενη ημέρα. Όταν το 2006 αποφάσισε να αποσυρθεί από την πρώτη γραμμή, τα βλέμματα στράφηκαν στον Κωστή Κωνσταντακόπουλο. Η Costamare αποτελούσε ήδη μια ισχυρή δύναμη στη ναυτιλία μεταφοράς εμπορευματοκιβωτίων και η αγορά αναρωτιόταν αν η νέα γενιά θα μπορούσε να διατηρήσει την πορεία που είχε χαράξει ο ιδρυτής της. Η απάντηση ήρθε μέσα από τις επιλογές του. Ο Κωστής Κωνσταντακόπουλος δεν περιορίστηκε στη διαχείριση μιας επιτυχημένης κληρονομιάς, αλλά επένδυσε στην ανάπτυξη και στη διεθνοποίηση του ομίλου. Καθοριστικό σημείο αποτέλεσε η εισαγωγή της Costamare στο Χρηματιστήριο της Νέας Υόρκης το 2010, μια στρατηγική κίνηση που ο ίδιος προετοίμασε και υλοποίησε σε μια περίοδο έντονων αναταράξεων για τη διεθνή ναυτιλία. Η παρουσία στη Wall Street ενίσχυσε την πρόσβαση σε κεφάλαια και αναβάθμισε τη διεθνή εικόνα της εταιρείας, δημιουργώντας νέες προϋποθέσεις ανάπτυξης. Πάντως, στις αρχές του 2008 η Costamare βρισκόταν ήδη σε τροχιά διεθνοποίησης, με τη διοίκηση να προετοιμάζει την είσοδο της εταιρείας στο αμερικανικό χρηματιστήριο. Την περίοδο εκείνη διέθετε στόλο 60 πλοίων μεταφοράς εμπορευματοκιβωτίων, ενώ παράλληλα σχεδίαζε νέες επενδύσεις για την ενίσχυση του στόλου της. Σύμφωνα με τις πληροφορίες της εποχής, ο φάκελος για τη δημόσια εγγραφή βρισκόταν στο τελικό στάδιο επεξεργασίας, σηματοδοτώντας ένα ακόμη βήμα στην προσπάθεια της εταιρείας να διευρύνει την πρόσβασή της στις διεθνείς κεφαλαιαγορές.
Τα επόμενα χρόνια η Costamare εξελίχθηκε από μια εταιρεία με επίκεντρο τα containerships σε έναν πολυδιάστατο ναυτιλιακό οργανισμό. Υπό την καθοδήγησή του, η εταιρεία επεκτάθηκε στο ξηρό φορτίο, εισερχόμενη το 2021 σε μια νέα αγορά με την απόκτηση στόλου bulk carriers. Η κίνηση θεωρήθηκε τότε στρατηγική στροφή, η οποία όμως αποδείχθηκε μέρος ενός ευρύτερου σχεδίου διαφοροποίησης δραστηριοτήτων και πηγών εσόδων.
Σήμερα, ο Κωστής Κωνσταντακόπουλος βρίσκεται στο επίκεντρο μιας ακόμη σημαντικής αναδιάρθρωσης. Ο διαχωρισμός των δραστηριοτήτων της Costamare και η δημιουργία της Costamare Bulkers Holdings αποτελεί ίσως το πιο χαρακτηριστικό δείγμα της φιλοσοφίας του: εξειδίκευση, λειτουργική ευελιξία και δυνατότητα αυτόνομης ανάπτυξης για κάθε επιχειρηματικό βραχίονα. Παράλληλα, ο όμιλος έχει επεκτείνει την παρουσία του στη ναυτιλιακή χρηματοδότηση μέσω της Neptune Maritime Leasing, ενώ διατηρεί ισχυρή παρουσία σε υποστηρικτικές υπηρεσίες διαχείρισης και ναυλώσεων.
Η στρατηγική αυτή αποτυπώνεται πλέον και στα οικονομικά μεγέθη του ομίλου. Στο πρώτο τρίμηνο του 2026 η Costamare κατέγραψε καθαρά κέρδη από συνεχιζόμενες δραστηριότητες 75,3 εκατ. δολαρίων, ενώ τα προσαρμοσμένα καθαρά κέρδη διαμορφώθηκαν στα 76 εκατ. δολάρια. Την ίδια στιγμή, η ρευστότητα ανήλθε στα 644,4 εκατ. δολάρια, προσφέροντας σημαντική χρηματοοικονομική ευελιξία σε ένα περιβάλλον αυξημένης μεταβλητότητας για τη διεθνή ναυτιλία. Κεντρικό στοιχείο του σχεδιασμού του Κωστή Κωνσταντακόπουλου αποτελεί το επενδυτικό πρόγραμμα για 16 νέα containerships, το οποίο συνοδεύεται από μακροχρόνιες συμφωνίες ναύλωσης με την Cosco Shipping και δημιουργεί εξασφαλισμένα έσοδα περίπου 2,8 δισ. δολαρίων. Το πρόγραμμα περιλαμβάνει 12 πλοία χωρητικότητας 9.200 TEU με 15ετείς ναυλώσεις και τέσσερα πλοία 3.100 TEU με οκταετή συμβόλαια, ενώ για το σύνολο των επενδύσεων έχει ήδη εξασφαλιστεί μακροπρόθεσμη χρηματοδότηση.
Η παρουσία του δεν περνά απαρατήρητη διεθνώς. Η σταθερή του θέση στις λίστες των πιο επιδραστικών προσωπικοτήτων της παγκόσμιας ναυτιλίας επιβεβαιώνει ότι η Costamare συγκαταλέγεται πλέον στους ισχυρούς παίκτες του κλάδου, με παρουσία που εκτείνεται από τα containerships και το ξηρό φορτίο έως τη ναυτιλιακή χρηματοδότηση και τις υπεράκτιες δραστηριότητες.
Παρά τη διεθνή αναγνώριση, ο ίδιος παραμένει πιστός στη χαμηλών τόνων φιλοσοφία που χαρακτήριζε και τον πατέρα του. Οι δημόσιες εμφανίσεις του είναι μετρημένες, ενώ το ίδιο ισχύει και για την οικογένειά του. Στο πλευρό του βρίσκεται η σύζυγός του, Ρένα, η οποία αποφεύγει συστηματικά τα φώτα της δημοσιότητας, με ελάχιστες δημόσιες εμφανίσεις και χωρίς προσωπική έκθεση στα μέσα ενημέρωσης.
